Aunque pintado, junto al de su mujer, Catalina de la Cerda, en 1602 —de acuerdo con las firmas de ambos—, no aparece en los inventarios del duque de Lerma hasta 1607, fecha acorde con una carta de pago en la que ambos retratos figuran junto con los de los reyes Felipe III y Margarita de Austria: “[…] por cuatro retratos que hizo para servicio de Su Excelencia, dos de Sus Majestades y otros dos del dicho señor Duque y de la Señora Duquesa” [M. Kusche 2007] Los cuatro retratos que se mencionan en ambos documentos pasaron de la colección de la Casa de Lerma a la de Medinaceli a finales del siglo XVII, dividiéndose en la testamentaría del XV duque de Medinaceli, en la que los retratos de los reyes correspondieron al duque de Tarifa, cuya viuda, en 1934, los legó, junto con otros cuadros, al Museo del Prado, donde permanecen con los números de catálogo P002562 y P002563.
En este retrato, de cuerpo entero, con media armadura pavonada, sujetando en su mano derecha un bastón de mando y la izquierda en la empuñadura de la espada, el artista sigue minuciosamente la misma composición y el valido utiliza el mismo tipo de atuendo y posa en casi idéntico gesto que en el del rey. La intención del duque de Lerma de retratarse como el alter ego del rey queda aún más clara si se considera que, antes de este retrato, hacia 1598, recién nombrado valido, encargó a Pantoja de la Cruz que pintara a su segundogénito, el futuro conde de Saldaña. Para este retrato, el primero que hizo para la familia, el pintor de Cámara de Felipe III utilizó como modelo los retratos que del entonces príncipe Felipe había pintado hacia 1592 y 1594. Al comparar sendos retratos nobiliarios con sus modelos regios, María Kusche, llega a las mismas impresiones para ambos: la mirada despierta, madura, enérgica, segura y astuta de los primeros frente a la debilidad, indecisión y distanciamiento de los segundos, por lo que concluye que este “retrato imponente […] ilustra más que todas las indagaciones históricas la situación del nuevo Reino”.
