Algunos elementos de la indumentaria que aparecen en este retrato y en el de la dama con el que hace pareja—la alta lechuguilla rozando las orejas, la gorra de copa aplastada adornada con una pluma, en el caso del marqués, el tocado en el de la marquesa— han inducido a datar ambos a finales de la década de 1550, a identificar a los retratados con los II marqueses de las Navas, don Pedro Dávila y Córdoba y doña Jerónima Enríquez de Guzmán, y a proponer la boda de ambos, en 1559, como la ocasión probable de su ejecución. Pedro Dávila había sido educado en la cultura humanista por su padre, Pedro Dávila y Zúñiga, mayordomo de la Casa de Borgoña del príncipe Felipe, y junto a él es citado en Toledo, en febrero de 1560, para asisitir a la fastuosa entrada de Isabel de Valois, la tercera esposa de Felipe II. Tenido por discreto negociador, el rey le encargó dos embajadas extraordinarias en Roma, muriendo allí, en la segunda de ellas, en 1574.
Ambos retratos se incorporaron a la colección Medinaceli en 1789, por el matrimonio de la III duquesa de Santisteban —casa a la que se había agregado la de las Navas en 1645— con el XIII duque de Medinaceli. El inventario de los duques de Santisteban de 1750, títulado «Razón de las pinturas vinculadas. Agregación de los antecesores de Franc.[isco de Benavides] describe el cuadro como “Un retrato en tabla del marques de llas Navas que habló con el muerto”, en referencia a la escena que aparece en el fondo del ángulo superior izquierdo. Tal descripción, repetida en los inventarios sucesivos, se correspondería con el III marqués, Pedro Esteban Dávila (1560-1623), cuyos excesos de juventud le condujeron a prisión por orden real y quedaron reflejados primero en la Relación segunda de la vida del escudero Marcos de Obregón de Vicente Espinel, publicada en 1618, y, posteriormente, en la comedia de Lope de Vega, El marqués de las Navas, cuya versión manuscrita está firmada y datada por el autor el 22 de abril de 1624, un año después de la muerte del marqués del que, en su juventud, antes de 1588, fue secretario. Uno de los devaneos juveniles de Pedro Estebán Davila en compañía de su hermano menor, el I marqués de Povar, dio lugar a un episodio que Espinel asegura haber escuchado a ambos. Este cuenta que una noche el marqués hirió de muerte a un hombre que durante su agonía le nombró su testamentario, con el propósito de que, como compensación, pusiera “una hija suya en estado”. El muerto, “con dispensación de Dios”, se apareció al marqués en diversas ocasiones — “que, por cosas tan particulares, que importan la salvación de su alma, suele el Señor del cielo y tierra dar licencia para semejantes negocios”— hasta que cumplió con lo solicitado. De las claras diferencias entre las líneas del perfil de los hombros derecho e izquierdo, así como de la distinta pincelada y estilo con que está ejecutada la escena, se infiere que el fondo fue repintado para incorporarla con posterioridad a su divulgación literaria, confundiendo al segundo marqués con el tercero, ya que este último, nacido en 1560, no casó —con Juana Manrique— hasta 1588, fecha que parece demasiado tardía para este retrato y su pareja.
Tradicionalmente ambas tablas han sido atribuidas a Antonio Moro, quien pudo pintarlas en Toledo a finales de la década de 1550. Sin embargo, Maria Kusche rechazó esta atribución, proponiendo a Roland de Mois como su autor. Para ello adujo dos argumentos: “Tiene las típicas manos planas como las pinta el artista y la cara estrecha asimétrica como éste la suele concebir” y “La pequeña escena, perfectamente integrada en la composición, encaja por completo en el estilo muy fluido y suelto que Moys demuestra en las escenas de sus obras religiosas”. La autora, no obstante, no discute la datación de la obra en 1559, atribuyendo erróneamente la anécdota al II marqués y adelantando su divulgación en más de dos décadas: en este punto, como hemos dicho, Vicente Espinel deja muy claro que este suceso lo contaban de sí mismos el marqués de las Navas que «agora vive» —en 1618, año de publicación— y su hermano, el I marqués de Povar, y lo sitúa temporalmente en la juventud de ambos, es decir, en la década de 1580. Lucía Varela (2000) indicó la dificultad de que Mois pintara a los marqueses de las Navas, al no haber constancia de que el pintor abandonara Aragón, adonde llegó acompañando al conde de Ribagorza a su regreso de Bruselas en 1559. La presunta estancia anterior en la corte, propuesta por Kusche, no tiene más soporte que la atribución, rechazada por Leticia Ruiz (2007), de los retratos de Juana de Austria de 1557 (Kunsthistorisches Museum de Viena y Museo de Bellas Artes de Bilbao), tradicionalmente considerados autógrafos de Sánchez Coello. Sin estancia documentada en la corte y sin la posibilidad de que un mismo autor pintara, en torno a 1559, el retrato, y la literaria escena del fondo, la nueva atribución de este lienzo no tiene más fundamento que la apreciación estilística de las manos y el rostro por comparación con otras obras de muy discutida atribución al retratista de la casa de Villahermosa, base demasiado débil para privar a estos retratos de la tradicional autoría que su calidad merece, por lo que creemos más razonable restituirlos si no a la mano de Moro, al menos a su círculo más próximo, quizás, como sugirió Lucía Varela, bajo la dirección del maestro.
