El 15 de noviembre de 1570, la viuda de Hernán Cortés, Juana de Zúñiga, había firmado con el convento dominico de Madre de Dios de Sevilla unas capitulaciones por las que entregaba 5.500 ducados para la fábrica y retablo de la Iglesia y 20.000 maravedís de renta anual para su mantenimiento y, a cambio, recibía el patronato de la Capilla Mayor de su iglesia y el derecho exclusivo de enterramiento en la bóveda labrada bajo ella. Una de sus cláusulas establecía que la marquesa viuda del Valle de Oaxaca podía colocar “en la dicha capilla mayor en medio de ella los bultos que la dicha señora marquesa quisiere los cuales han de ser de mármol o alabastro o cómo a su señoría pareciere con sus rejas de hierro a la redonda de los bultos poniendo en la dicha reja y en la dicha bóveda las letras y armas de çúñiga e corteses”. En virtud de ella, su yerno, Fernando Enríquez de Ribera, II duque de Alcalá, el 25 de septiembre de 1575, firmó un contrato con Diego de Pesquera por el que el escultor se obligaba a “facer […] dos figuras de mármol de otranto blanco limpio e muy bueno […] la una que rrpresente a la señora doña juana de çuñiga marquesa del valle y la otra a la muy illustre señora catalina su hija que dios tiene e an de estar anbas yncadas de rrodillas sobre unos coxines e la señora marquesa a destar en abito de biuda e a de tener las manos puestas y delante un sitial con un libro encima abierto y la señora doña catalina a destar en abito de donzella y a de tener un libro abierto en las manos y an de estar cubiertas con sus mantos por encima de la cabeça” (Celestino López, 1929).
En el mencionado contrato se estipulaba que el escultor se obligaba a hacer unos modelos previos en barro, de tamaño natural, que debían ser aprobados por el duque de Alcalá y que la obra, valorada en 600 ducados, se pagaría por tercios, quedando el último para la conclusión. De una y otra obligación no se puede más que colegir que se concluyeron a plena satisfacción de su promotor y que, si no se terminaron en los ocho meses estipulados, debieron estar concluidas antes de que, en 1580, Pesquera abandonara definitivamente Sevilla.
Hasta ahora se ha sostenido que estas esculturas orantes nunca estuvieron en la capilla del convento o, en el mejor de los casos, fueron inmediatamente sustituidas por otras yacentes —las que actualmente ocupan los austeros arcosolios laterales de la Capilla Mayor— que el mismo duque de Alcalá concertó, por contrato de 13 de abril de 1589, con los escultores Juan de Oviedo y Miguel de Adán (Celestino López 1929), y las de Pesquera trasladadas al Jardín Grande de la Casa de Pilatos, tal como aparecen en un inventario de 1751, que aclara que “ […] memorias antiguas dicen que estaban en el monasterio de monjas de Madre de Dios”. Parece más razonable pensar que las esculturas de Oviedo y Adán se encargaran como complemento de las ya existentes, quizás para acentuar el carácter de panteón familiar, y no solo personal, de la Capilla Mayor del convento, meses después de haber depositado en su bóveda el cuerpo de la II duquesa de Alcalá de los Gazules, fallecida el 27 de mayo de 1588, y algunos años después de haber hecho lo propio con el de la II marquesa del Valle de Oaxaca, Ana Ramírez de Arellano. Abundaría en esta idea, el distinto carácter de este último contrato, por el que los escultores no estaban obligados a representar a una persona en concreto, sino únicamente a labrar “dos figuras acostadas encima de un lecho […que] han de llevar las ropas y vestidos que fueren pedidos de parte del señor de la obra y del doctor Herrera en su nombre”, los bultos no habían de ser de una sola pieza, sino de varios fragmentos de mármol que le serían entregados, y el trabajo se estima en una cuarta parte del valor del anterior, 150 ducados.
La obra sepulcral de Pesquera ha llegado hasta nosotros mutilada, pues el contrato obligaba también a hacer una «cama» del mismo mármol con ornamentos heráldicos, piezas desaparecidas junto con el sitial, que ante sí debió tener la marquesa del Valle, y a labrar “dos escudos de armas de çuñigas y corteses de vara y media” originalmente destinados a adornar “los lados altos de la dicha capilla” y que probablemente sean los actualmente colocados en el fondo de los arcosolios en inversa correspondencia con las estatuas yacentes, si estas pretendieran representar a la marquesa del Valle y a su hija respectivamente. Tampoco están completas las actuales esculturas, a las que les falta “la tarja y letrero con dos niños que lo tengan” que menciona el contrato. Este último elemento invita a pensar que no estuvieron concebidas para su forma actual exposición en un arcosolio, sino, tal como preveían los capítulos firmados con la comunidad dominica en 1570, como túmulos exentos en medio de la capilla, igual que las esculturas orantes, protegidos todos por rejas con las armas de Zúñigas y Corteses. Lo más plausible es que, en la amplia reforma que del presbiterio se hizo a principios del siglo XVIII, los enterramientos, como ha ocurrido con casi todos los monumentos tumulares, fueran desplazados a los arcosolios actuales y que, en esta operación, sobraran las orantes, como también las tarjas sujetas por niños que las yacentes tendrían a sus pies.
En cualquier caso, los muchos años que estuvieron expuestas a la intemperie en el jardín de la Casa de Pilatos hicieron mella sobre su estado de conservación —ya en 1751 se calificaban de “maltratadas”—, por lo que en los años 60 fueron restauradas por el escultor gaditano Juan Luis Vassallo, quien recompuso sus rostros, y trasladadas a la antecapilla del palacio, desde donde, en 1992, se llevaron a su ubicación actual en el patio del capítulo de la Cartuja de Santa María de las Cuevas.
En 2024 la Fundación Factum Art realizó unas reproducciones a tamaño natural para “devolverlas” a su ubicación originaria. Estas replicas, junto con dos facsímiles de las escrituras, que, entre la documentación del convento de Madre de Dios, obran en el Archivo Medinaceli, relativas al derecho de enterramiento y al patronato que, sobre la capilla mayor de su iglesia, ejercía la casa de Alcalá de los Gazules, fueron entregadas a la comunidad dominica en un acto celebrado en la capilla del convento el día 19 de marzo de 2024. Este texto es una recapitulación de la explicación que, en dicho acto, dio el director general de la Fundación Casa Ducal de Medinaceli sobre la historia de estas piezas.